Алкены
Этиленовыми углеводородами (алкенами или олефинами) называют такие углеводороды, в молекуле которых содержатся углеродные атомы, затрачивающие на соединение с соседним углеродным атомом две валентности, т. е. образующие двойную связь.
Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой СпН2п, родоначальником которого является этилен СН2=СН2.
Изомерия. Номенклатура
Структурная изомерия начинается в этом ряду, как и в ряду предельных углеводородов, с члена ряда С4, однако число изомеров значительно больше. Наряду с изомерией, связанной со строением углеродной цепи, в ряду олефинов наблюдается структурная изомерия, обусловленная положением двойной связи в цепи. Кроме того, в ряду олефинов имеет место пространственная (геометрическая), так называемая цис-транс-изомерия. цис-Изомеры содержат определенные (в частном случае одинаковые) атомы или группы атомов при углеродах с двойной связью по одну сторону от этой связи, транс-изомеры— по разные стороны.Существование геометрической цис-транс-изомерии в ряду олефинов связано с тем, что -связь не допускает свободного вращения вокруг оси -связи между двумя углеродными атомами. Переход одного геометрического изомера в другой возможен лишь при высоких температурах, когда энергия теплового движения достаточна для ослабления -связи, при освещении благодаря поглощению световой энергии или при действии катализаторов, также ослабляющих -связь.
Данные о числе структурных изомеров для первых девяти членов ряда приведены в табл. 4.
|
Таблица 4. Зависимость числа структурных изомеров олефинов от длины цепи |
|
Число угле-
родных атомов |
Число изомеров олефинов |
|
1 |
_ |
|
2 |
1 |
|
3 |
1 |
|
4 |
3 |
|
5 |
5 |
|
6 |
13 |
|
7 |
27 |
|
8 |
66 |
|
9 |
154 |
Названия олефинов по систематической, номенклатуре образуют из названий аналогично построенных парафинов, заменяя суффиксы -ан- на -ен-, причем цифрой показывают положение двойной связи (после какого атома идет двойная связь). За главную цепь принимают самую длинную цепь с двойной связью. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому двойная связь ближе. Для первого члена ряда сохраняется тривиальное название— этилен. В разговорной речи иногда употребляются тривиальные и старые рациональные названия олефинов. Так, например, олефины часто называют как алкилзамещенные родоначальника ряда — этилена или по соответствующему парафину, меняя окончание -он на -илен. Приведем названия нескольких углеводородов: этен, этилен
пропен, метилэтилен, пропилен
1-бутен, этилэтилен, бутилен
2-бутен, симм-диметилэтилен, псевдобутилен
2-метилпропен, несимм-диметилэтилен, изобутилен
1-пентен, пропилэтилен, амилен
2-пентен, симм-метилэтилэтилен
3-метил-1-бутен, изопропилэтилен
2-метил-2-бутен, триметилэтилен
2-метил-1-бутен, несимм-метилэтнл-этилен
7-метил-3-трет-бутил-2-октен
Следует заметить, что в русской литературе до последнего времени цифру, указывающую положение двойной связи, ставили после окончания -ен, что создавало неудобства при склонении названий углеводородов.
Непредельные углеводородные радикалы называют, добавляя к корню суффикс -енил: этенил CH2— CH—, 1-пропенил СН3—СН=СН—, 2-пропенил СН2=СН—СН2—. Укоренились некоторые эмпирические названия: винил СН2=СН—, аллил СН2=СН—СН2, изопропенил СН2=С—СН3, кротил
СН3—СН=СН—СН2—.
